Avant l’arrivée des conquistadors, Cuba était peuplée d’Amérindiens (les Ciboney et les Tainos) qui seront décimés en quelques années par les espagnols arrivés avec Christophe Colomb en 1492. Cuba sert vite de base pour la conquête du continent américain. Ainsi, c’est de Cuba qu’Hernán Cortés organise son expédition vers le Mexique. L’île se tourne vers la production agricole : tabac, café et surtout, canne à sucre, qui prendra son essor grâce aux esclaves africains.
La présence des Anglais pendant à peine une année (de 1723 à la signature du traité de Paris mettant fin à la guerre de Sept ans) marqua le développement du commerce avec les colonies nord-américaines et celles des Caraïbes ainsi que la culture de la canne à sucre. En moins d’un an d’occupation, La Havane reçut plus de mille navires établissant un vaste commerce avec les Treize Colonies nord-américaines, et plus de 10 000 esclaves furent importés d’Afrique pour donner un élan à l’industrie sucrière.
Après la guerre entre blancs et noirs de Saint-Domingue, qui dure de 1791 à 1803, beaucoup de propriétaires blancs de Saint-Domingue se réfugient à Cuba où ils apportent capitaux et savoir-faire. Au cours de cette période, près de sept cent cinquante mille esclaves sont importés d’Afrique. La production de sucre passe de 550 tonnes en 1620 à plus de 7 millions en 1987. L’esclavage, source de toute la richesse coloniale, ne sera aboli qu’en 1886.
José Martí, héros de l’histoire cubaine, crée le Parti révolutionnaire cubain en 1891 et la guerre révolutionnaire d’indépendance débute le 29 janvier 1895. Prenant prétexte de la destruction d’un croiseur américain, les Etats-Unis interviennent, provoquant la reddition de l’armée espagnole mais, par la même occasion, installant un gouvernement militaire d’occupation par les États-Unis (traité de Paris du 10 décembre 1898). Les Etats-Unis contrôlent ainsi Cuba, Puerto Rico et les Philippines. L’amendement Platt de 1901 autorise le gouvernement américain à intervenir à tout moment et à installer des bases navales à Guantanamo et Bahía Honda. Le 20 Mai 1902, l’indépendance est ratifiée mais Cuba reste une néo-colonie américaine. Les entreprises américaines contrôlent 90% de l’industrie sucrière (161 usines), 80% des services publics, 50% des chemins de fer et la totalité des ressources pétrolières. Près de 44% des terres appartiennent à des Américains. La Havane devient la capitale sud-américaine du vice et de la prostitution.
Le 2 décembre 1956, Fidel Castro et 80 hommes (dont Che Guevara) débarquent à l’Est de l’île et lancent la guerilla dans les montagnes de la « Sierra Maestra ». Ils emportent progressivement l’adhésion populaire et, le 1er janvier 1959, chassent définitivement le dictateur Fulgencio Batista.
La réforme agraire de 1959 expulse les compagnies américaine (dont United Fruit Co) et redistribue les terres aux paysans pauvres.
Entre le 17 et le 21 avril 1961, 1 500 cubains réfugiés aux États-Unis, appuyés par la CIA, débarquent à la Baie des cochons (Playa Giron). Tous seront tués ou fait prisonniers.
Rapidement les Etats Unis imposent à Cuba un embargo commercial. La chute du mur de Berlin prive Cuba de l’aide importante que lui offrait l’ex-URSS, entraînant un appauvrissement du pays. Cependant, les investisseurs étrangers bravent les sanctions imposées par les Etats-Unis, provoquant un rapide développement du tourisme.