Le port de La Havane était situé à l’entrée du golfe du Mexique, au départ du Gulf Stream, le principal courant océanique suivi par les navigateurs lors des voyages de l’Amérique vers l’Europe. Cet emplacement explique que La Havane soit vite devenu le principal port du Nouveau Monde espagnol. Des fortifications importantes y furent édifiées (châteaux de la Real Fuerza, de San Salvador de la Punta et los Tres Reyes del Morro), ce qui lui valut le nom de « Clé du Nouveau Monde et Rempart des Caraïbes ». Afin de contrer les attaques de pirates contre les convois de navires remplis de trésors (métaux précieux, cuirs, épices, produits agricoles, …) du Nouveau Monde, et retournant vers l’Espagne, les navires se rassemblaient à La Havane en une seule grande flotte, avant de traverser l’océan Atlantique en convoi protégé par l’Armada espagnole. Les bateaux arrivaient entre mai et août et partaient tous ensemble de La Havane avant la fin du mois de septembre.
Le traité de Paris, concluant en 1763 la guerre de Sept Ans, rendit Cuba à l’Espagne en échange de la Floride donnée à la Grande-Bretagne. La même année, la forteresse San Carlos de la Cabaña commença à être édifiée dans le but de faire de La Havane un bastion imprenable. La Havane a beaucoup hérité de l’architecture coloniale espagnole. Elle est membre de l’Organisation des villes du patrimoine mondial et son cœur historique appartient au patrimoine de l’humanité par l’UNESCO. La Havane compte aujourd’hui 2,5 millions d’habitants.